Уудсток 1969 е кратък момент, който дава противоречиви уроци на следващите поколения. Забавлявайки се на „фестивала на мира и музиката“, за момент множеството се чувства бунтовнически и поставя изкуството като алтернативна реалност.
Още в самото си начало Уудсток предлага нещо повече от концерт. Той е шанс за едно поколение, в период на граждански катаклизъм и размирици в Америка, да направи препратка към управляващите, представяйки идеята си за мир и любов чрез музика. Това бе възможност за цяло едно поколение младежи, които чувстваха все по-задълбочаващото се разделение между себе си и правителството, възможност не само да чуят гласовете си, а и да бъдат чути.
Легендарният фестивал Уудсток се провежда между 15 и 18 август 1969 г. в малкото градче Бетел, щата Ню Йорк. Над 400 000 човека се събират през тези дни на поляните около фермата на Макс Язгур, на няколко километра от Уудсток след отказа както на местните жители фестивалът да се проведе в едноименния град, така и на нюйоркчани концертите да се състоят в Голямата ябълка. Организаторите обявяват петдесет хиляди посетители с надеждата да отидат двеста хиляди, а се появяват над 400 000. В първия момент местните хора са уплашени от прииждащите тълпи, но се успокояват, когато виждат, че хиляди деца придружават родителите си. Оградите са премахнати, билетите се оказват безсмислени. Никой друг фестивал не е бил толкова импровизиран, толкова несигурен и толкова откровен.
Мащабът на Уудсток показва на хора, които са се смятали за „фрикове“, че всъщност не са толкова малцинство, колкото са си мислили. По време на почивката за настройка на инструментите Робин Уилямсън от ISB (The Incredible String Band) заявява на микрофона: „Нещото, което ме изненадва, е, колко много сме всъщност. И това ме прави фантастично щастлив.“ Друг от участниците в легендарния фестивал – Карлос Сантана, си спомня: „ Докато прелитахме с хеликоптера, погледнах надолу към всичките тези хора и си помислих: Господи, прилича на един жив организъм. Океан от коса, зъби, очи и ръце! Шумът долу беше толкова голям, че заглушаваше бученето на моторите“. А Барън Уолман, човекът, запечатил с фотографската си камера дните на събитието, споделя: „Никой не би могъл да предвиди това голямо влияние на изживяването Уудсток. Вярно, имаше много първокласни групи, мястото беше чудесно, живописно и спокойно. Но по някакъв неочакван начин Уудсток се превърна в нещо далеч по-голямо от концерт за всички нас“. Освен като символ на хипи движението според Уолман Уудсток се превръща и в „демаркационна линия, отвъд която музикалният бизнес стана по-важен от музиката. За тези, които хладнокръвно гледаха концертите, дори през 1969 г., Уудсток просто идентифицира голям, обещаващ сегмент на младежкия пазар, готов за търговска експлоатация, която щеше да настъпи почти веднага. „Уудсток нацията“, въпреки надеждата на политическия активист Абби Хофман, въвел този термин, се оказа по-скоро демографска, отколкото политическа сила“.
Фестивалът е открит с изпълнение на Ричи Хевънс. В концертите участват и групите The Who, Crosby, Stills & Nash, The Levon Helm Band, Jefferson Airplane, Big Brother and The Holding Company, Ten Years After, Canned Heat, Mountain, Creedence Clearwater Revival, Grateful Dead, Blood, Sweat & Tears, както и солистите Карлос Сантана, Катри Джо Макдоналд, Джо Кокър. Превърналите се днес вече в легенда имена като Джими Хендрикс и Джанис Джоплин пеят с дни под сипещия се дъжд и това, което заплашвало да се превърне в ад, месеци наред е показвано по медиите като успешно музикално събитие. Фестивалът е своеобразна кулминация на масовата култура на 60-те години и връхна точка на хипи ерата. Духът на Уудсток е уникална рецепта за мир и музика, смесени с общност и любов, фестивалът става един от двигателите на контракултурата.
Още с пристигането на стотиците хиляди хора заедно с музиката, дъжда, калта, забавното усещане, че са част от неочаквано множество, прогнозите за бедствие, прелитането на хеликоптери, за да вземат музиканти, храна и медицински екипи за спешни ситуации, заедно с неравномерните сценични изпълнения, случайните или уговорени приятелски срещи, непрекъснатите промени, вълните на еуфория и дискомфорт, чистата неправдоподобност на цялото събитие, заедно с всичко това още тогава започва и митологизирането на фестивала.
Уудсток ще продължи да изтъква социални, екологични и политически каузи, да организира общности около тези каузи, да се разработват социално отговорни събития и продукти за тези общности и да насърчава позитивното, творческото изразяване. Уудсток 1969 се превръща в събитие-легенда, дефиниращо цяло едно поколение, в преживяване, което промени американската и световната култура завинаги.
Журналистът Антон Митов разказва детски спомен за хипитата от Уудсток поколението и престоя им по нашите ширини през лятото на 1969 година:
Атмосферата на Уудсток`69, видяна през обектива на Барън Уолман:
