„Песните заучавах по места, където се пееше по различни поводи – сватби, събори и т.н., и от хора, които знаят да ги пеят хубаво. Песни заучавах много и от майка ми и баща ми и така успях да запомня около 700-800 песни. Не се задоволих само с пеенето, но се научих и на родопска гайда да свиря. Песните научавах лесно, щом песента ми харесваше. Песен, която позабравях, най-лесно си я припомням на сън и тогава няма забравяне. След войнишкото ми изслужване ергенувах из родопските села. След някоя година дойдох в Пловдив да работя и живея, но песента не ме остави, дойде с мен. Ожених се и казах на жена ми, че имам един кусур – на сън пропявам, да не се плаши, че без песен не мога“ – спомня си Георги Чилингиров на 73-годишна възраст в свое интервю за Националното радио. Той е сред най-известните народни изпълнители, които прославят родопската песен извън пределите на страната. Според него автентичната родопска песен се пее в Средните Родопи – Смолянско. „В Източните Родопи – Кърджалийско, се пее родопски, но има друго влияние, извивки и акцент – казва той, – а в Западните Родопи песента има македонско влияние.“
Решаваща за професионалния път на Георги Чилингиров (4 декември 1914 – 9 август 2000) е 1948 година. На традиционния Роженски събор тогава първо го чува композиторът Асен Диамандиев и го кани за солист в новосформирания Пловдивски фолклорен ансамбъл. Чилингировият глас достига и до ухото на Георги Бояджиев, който оглавява редакция „Народна музика“ в Радио София. Още на другия ден родопският певец е приветстван в Радио Пловдив където прави първите си записи, а след това записва редица песни заедно с Ансамбъла за народни песни на Националното радио. Започват многобройните участия на големите сцени у нас. Чилингиров често пътува и в чужбина заедно с изтъкнати наши фолклорни изпълнители, сред които Борис Машалов, Радка Кушлева, Мита Стойчева, Надежда Хвойнева и много други. Сценичният му образ е внушителен не само като вокални характеристики. Чилингиров винаги се появява облечен със своята автентична хайдушка носия и пищов, опасан на кръста. „При нас е прието, когато пеем дадена песен, особено на софра, и като извикаме „И-и-и, бря, бря, бря-я-я-я..“ и бум, гърмиш с пищова. Това е щом добиеш настроение и хората наоколо също“ – обяснява певецът, когато го питат: „Бай Георги, истински ли е този пищов?“.
Наричат Георги Чилингиров доайена на родопската песен. И той наистина е такъв, не само заради майсторлъка, с който извайва мелодията на Родопа планина. Той е сред първите, които имат възможност да регистрират песенното народно творчество, предавано до този момент от уста на уста. Този процес на съхраняване на „първообрази“ не би бил възможен без звукозаписната мисия на БНР. Чуйте Чилингировия глас в един от най-разпознаваемите родопски дуети – записът е направен през 50-те години на миналия век и днес се съхранява в Златния фонд на Радиото:
Крифконо фесче видиш ли,
ага го носям, галиш ли?
Галям, галям, как да не галям,
колконо можеш носи го.
Белко коланче видиш ли,
ага го носям, галиш ли?
Галям, галям, как да не галям,
колконо можеш носи го.
Червен миндилчек видиш ли,
ага го носям, галиш ли?
Галям, галям, как да не галям,
колконо можеш носи го.
…